Нитрилы

Нитрилы

Нитрилы представляют собой группу химических соединений с общей формулой R - C?N. Функциональная группа, состоящая из углерода и тройного связанного азота, известна как нитрильная или цианогруппа. Нитрилы формально получают из синильной кислоты (HCN) путем замены атома водорода на органический остаток.

Изомеры с формулой R - N?C называются изонитрилами.

Нитриловые полимеры химически очень стабильны и имеют резиноподобные свойства. Их можно использовать для защитных перчаток.

Если нитрил является функциональной группой высшего порядка, к названию исходного соединения добавляется суффикс «-нитрил», имя дается как «нитрил алкана». Тройной атом углерода, как всегда, включен в обозначение базовой структуры. В качестве альтернативы (аналогично -карбоновой кислоте) может использоваться термин «-карбонитрил», здесь атом углерода не включен в основную структуру.

Если нитрильная функция не имеет высшего порядка в молекуле, используется префикс «голубой» с соответствующим обозначением положения. Здесь также атом углерода с тройной связью не входит в основную структуру.

В соответствии с их взаимоотношениями с карбоновыми кислотами (нитрильный углерод имеет ту же степень окисления, что и карбоксильный углерод), многие нитрилы тривиально называются «карбоксилонитрилами», например, ацетонитрил, пропионитрил, бутиронитрил или манделонитрил.

Нитрилы производятся в промышленности гидроцианированием (добавление HCN к алкенам) и каталитическим окислением алкенов и аммиака воздухом.

В лабораторном масштабе нитрилы могут быть получены путем взаимодействия цианидов щелочных металлов (солей щелочных металлов синильной кислоты) с алкилгалогенидами (синтез нитрила Кольбе). Это создает алкановый нитрил и щелочной галогенид. Изонитрилы встречаются как побочные продукты. В качестве примера этой реакции приводится реакция йодистого метила с цианидом натрия в ацетонитриле и йодиде натрия:

Другими возможными способами являются дегидратация альдоксимов, например, с помощью пентахлорида фосфора PCl5, аналогичный перегруппировке Бекмана, или реакция тиоцианатов металлов с карбоновыми кислотами, известная как синтез нитрила Леттса.

Получение арилнитрилов из хинонов производится восстановительной ароматизацией силилированных интермедиатов цианогидрина

Производство арилнитрилов достигается за счет:

-Реакция Сандмейера (диазотирование производных анилина и реакция с цианидом меди (I))

-Реакция Розенмунда фон Брауна (прямая реакция арилбромида с цианидом меди (I))

-Восстановительная ароматизация силилированных цианогидринов (реакция хинонов с триметилсилилцианидом и последующая ароматизация с PBr3

Видео обзор

Перчатки витриловые (винил+нитрил) Mediok

Нитрилы и изонитрилы. Дахно П.Г.

Производство нитрил перчаток

Органическая химия | нитрилы и изонитрилы

Различия перчаток из винила, нитрила и латекса