Соединение декалин - отзыв

Соединение декалин

Декалин (также декагидронафталин, пергидронафталин, бицикло [4.4.0] декан) представляет собой бесцветную жидкость. Его получают каталитическим гидрированием нафталина и используют в качестве растворителя (например, для чистки обуви). В зависимости от геометрии связи двух циклогексановых колец существует два изомерных декалина: цис-декалин (атомы водорода на атомах углерода в плацдарме являются цис-атомами) и транс-декалин.

Декалин является бициклическим алканом и относится к всеобъемлющей группе углеводородов. Технический продукт обычно представляет собой смесь изомеров.

Физико-химические свойства

Бесцветная, слегка летучая жидкость, имеет запах камфоры. Техническая смесь изомеров плавится при температуре около -40 ° C, кипит при температуре около 190 ° C и легко воспламеняется. Два изомера конфигурации имеют разные физические свойства, температура плавления транс-изомера составляет -30 ° C, температура кипения составляет 187 ° C, а плотность составляет 0,8700 г / мл; цис-изомер плавится при -43 ° С, кипит при 196 ° С и имеет плотность 0,8963 г / мл. Из-за разницы в температуре кипения Вальтер Хюккель смог разделить два изомера путем тщательной перегонки в 1925 году. Транс-форма на 8,4 кДж / моль ниже по энергии, чем цис-форма. Декалин практически нерастворим в воде и может смешиваться с большинством углеводородов, ацетоном и бензолом.

цис-декалин имеет два конформера в форме кресла, которые уравновешиваются с помощью кольца. В обоих конформерах второе шестикольцевое кольцо с одной стороны связано по оси, а с другой - экваториально, так что оба конформера с переворотом кольца довольно устойчивы.

Инструкции по безопасности и токсикология

Декалин оказывает раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки, легко впитывается кожей и слегка опасен для водоемов.

Декалин был включен в план текущих действий ЕС (CoRAP) в 2012 году в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1907/2006 (REACH) как часть оценки вещества. Воздействие вещества на здоровье человека и окружающую среду подвергается переоценке, и в случае необходимости принимаются последующие меры. Причинами включения декалина были опасения по поводу высокого (агрегированного) тоннажа и опасностей, связанных с возможным отнесением к группе веществ PBT. Переоценка произошла с 2012 года и была проведена Финляндией.

Перед применением обязательно проконсультируйтесь со специалистом

Видео обзор

6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерия

14. Строение веществ (простых и сложных)

Ароматические соединения бензольного ряда. Ориентанты 1-го и 2-го рода.

Ароматические соединения и правило Хюккеля

Лукашев Н. В. - Органическая химия. Часть 1 - Ароматические соединения