3DD является одним из тривиальных названий достаточно известного инсектицида гексахлорана, который имеет молекулярную формулу C6H6Cl6. Гексахлоран является смесью нескольких стереоизомеров 1,2,3,4,5,6- гексахлорциклогексана. В настоящее время известно 8 таких стереоизомеров.
Гексахлоран применяется как вещество для борьбы с разными насекомыми, однако в настоящее время применение его является достаточно ограниченным. Тот вид гексахлорана, который содержит примерно 99 или 100% гамма-изомера получил тривиальное название линдан.
Впервые данное химическое соединение было получено в 1829 году Майклом Фарадеем. Однако, то что оно является инсектицидом было выяснено значительно позднее, в 1933 году Г. Бендером. Toлько спустя 15 лет было налажено его промышленное производство, причём наладили его именно в Японии. За 50 лет с 1950 года, по 2000 год во всем мире была выпущено примерно 600000 тонн гамма изомера гексахлорана, причём основное количество его было применено в качестве инсектицида для борьбы с сельскохозяйственными вредителями. В настоящее время во многих странах мира гексахлоран до сих пор производится и применяется в качестве инсектицида, занимают второе место после ДДТ (дихлордифенилтрихлорметилметана).
Изомеры гексахлорана имеют разные свойства, но тем не менее они отличаются достаточно малой растворимостью в воде. Меньше всего растворимый гамма- изомер или линдан. Однако следует отметить, что эти изомеры отличаются хорошей растворимостью во многих неполярных органических растворителях. Особенно это касается ароматических углеводородов, например бензола, толуола, дурола, кумола. Наиболее высокоплавким, то есть имеющим самую высокую температуру плавления являются именно бета-изомер, который плавится при температуре 309 градусов Цельсия. Наоборот, самую низкую температуру плавления имеет изомер, который плавится при 90 градусах. В чистом виде гексахлоран представляет собой смесь изомеров, и выглядит в виде белого твердого порошка, которые практически не имеет запаха. Это касается химически чистого вещества, если же мы имеем дело с техническим продуктом, то он пахнет неприятным запахом плесени, и окрашеный в серо желтый цвет. Это связано с тем, что в его составе присутствует пентахлорциклогексан и тетрахлорциклогексадиен. Гексахлоран является плохо растворим в воде, но очень хорошо растворяется во многих органических жидкостях, в частности сюда следует отметить ацетон, керосин, этиловый эфир, толуол, бензол, а поскольку он обладает липофильными свойствами, то может хорошо соединяться с жирными кислотами, минеральным маслом.
Гексахлоран оличается достаточно высокой термической устойчивостью, если его нагреть до высокой температуры, то он подвергается возгонке, и при этом образуется очень густой и белый дым, - таким образом возможно его аэрозольные применение. Под действием ультрафиолетовых лучей гексахлоран способен разрушаться, однако этот процесс является достаточно слабым. Поскольку соединение обладает очень высокая летучестью, то оно способна возгоняться с водяными парами, а также подвергается хорошему испарению с поверхностей, которые подверглись обработке. Таким образом, сохранение данного инсектицида на обработанной поверхности во многом зависит от температурного режима. Данное соединения отличается достаточно высокой устойчивостью к окислителям, а также к действию сильных минеральных кислот, к которым относится соляная, серная и азотная. Причём он проявляет достаточно высокую устойчивость даже к высоконагретым кислотам до температуры кипения. Таким образом, данное явление можно применять чтобы анализировать растение на остатки инсектицидного вещества. В данном случае возможна обработка растительных проб концентрированной серной кислотой, после чего производится возгонка гексахлорциклогексана с водяными парами. Следует отметить, что гексахлорциклогексан является достаточной неустойчивым при высоких температурах и действию щелочей. При этом все изомеры данного вещества подвергаются разложению с образованием хлористого водорода и 3-хлорбензола. Если инсектицид попадает во влажную почву, то происходит разложение гамма -изомера и при этом образуется пентахлорциклогексан, который отличается значительно меньшей токсичностью для теплокровных животных, чем гамма изомер.
Каким образом происходит получение гексахлорана? Основная реакция при помощи которой получается данный продукт - это фотохимическое хлорирование бензола. Данная реакция происходит в условиях, когда применяется избыток бензола или используются другие органические растворители, чаще всего применяется дихлорметан. Очень хорошие результаты получаются, если реакция хлорирования происходит в алифатических нитрилах. Когда происходит хлорирование бензола, то образуется много изомеров данного продукта, больше всего по массе приходится на альфа изомер, примерно 53 через 70%. В меньших количествах образуется гама изомер, количество которого составляет от 11 до 18%. Всё остальное приходится на другие изомеры, количество которых составляет разные значения по массе, в зависимости от конкретных условий происхождения химической реакции. Примерно полпроцента массы полученных веществ приходится на маслянистое вещество неустановленного химического состава.
Гексахлорциклогексан нашел применение в качестве инсектицида системного действия, который очень популярен в сельском хозяйстве. Также его применяют для борьбы с паразитами в животноводстве. В животноводстве применяется тот вариант гексахлорана, который имеет большое количество гамма изомеров обладает значительно более высокими инсектицидами качествами, причём как в плане контактного, так и системного, кишечного действия. Его широко применяют для протравливания семян, а также для борьбы с насекомыми, являющимися вредителями технических и плодовых культур.
Как правило гексахлорциклогексан производится в виде 12-процентного порошкообразного соединения которое замешивается на фосфоритной муке. Также его выпускают как эмульсию, аэрозоль, а также в виде дымовой шашки. Наиболее широкое распространение получил гамма изомер линдан, который обладает очень высокими инсектицидами свойствами. Однако, в связи с высокой его токсичностью его запретили во многих странах мира, а в Америке в некоторых Штатах, в частности Мичиган и Калифорния, учитывая то, что в настоящее время производится много других более эффективных инсектицидов, количество производимого гексахлорана значительно сокращается. В основном его выпускают в странах, которые имеет аграрную экономику.
В современных промышленно развитых государствах гексахлоран рассматривается как очень опасное химическое соединение, которое наносит большой вред экологии и человеку. Поэтому его запретили производить в больших количествах, и либо применение очень ограничено. В последнее время в Соединенных Штатах Америки, а также в Канаде, производство гексахлорана сильно сократилось. Следует отметить, что гексахлоран является ядовитым не только для насекомых, и представляет серьезную угрозу для теплокровных животных. Причем это касается даже применения в небольших дозах, поскольку он может накапливаться в организме, при попадании с питьевой водой, и вызывать поражение внутренних органов. Гексахлоран является достаточно сильным ядом, который поражает нервную систему, кровеносные сосуды и сердце, а накопление производится его именно в жировой ткани. Это соединение оказывает индуцирующее действие на ферменты печени и способствует изменению ее основных функций.
Все(5) |
---|
The Bella Twins betray Ronda Rousey: Total Bellas Bonus Clip, March 3, 2019 | 3 Awesome Life Hacks | RoV Pro League Season 3 Presented by TrueMove H : Week 6 Day 2 | 3 Doors Down - Here Without You | 10 Dark Secrets Hidden In Hotel Transylvania 3 |
Комментарии на отзыв: